Tiazol, C3H3NS, først beskrevet av Weber og Hantzsch i 1887, er en fem-leddet aromatisk heterocyklisk (inneholder ikke-karbonatomer i ringen) organisk forbindelse som er nyttig ved fremstilling av plantevernmidler, legemidler, fargestoffer og andre forbindelser. Noen av dem oppviser anti-tumor og anti-virale egenskaper. Tiazol-ringen er en del av vitamin B1 (tiamin) struktur, så vel som for penicilliner. Historisk ble det først fremstilt ved hjelp av Hantzsch-syntesen.

Hantzsch

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) er blant den lange listen over viktige sent 19. og tidlig i det 20. århundre tyske kjemikere. Han studerte i Dresden, utdannet ved Universitetet i Würzburg, og undervist ved en rekke fremtredende universiteter. Ved siden av sin syntese av tiazol, har sitt navn blitt festet til et pyridin-syntese, og til en pyrrol-syntese. Hantzsch tiazolforbindelsen syntese er fortsatt viktig, i dag.

Egenskaper til Thiazole

Tiazol er en gulaktig væske, kokepunkt 116 til 118 grader Celsius. Det har en lukt utpreget lik pyridin. Mange erstattet tiazoler bidra til smaker og aromaer av mat. Selv om tiazol besitter bare en fem-leddet ring, den ensomt elektronpar på svovelatomet delocalizes og fullfører den nødvendige Huckel antall av seks pi-elektroner til aromatisitet. Som tilfellet er med aromatiske arter generelt, kan en rekke konfigurasjoner med formel tiazol trekkes, hver sies å "bidra" til de overordnede arten.

Syntese av Usubstituert Thiazole

Selv om utbyttet ikke er stor, er tiazolforbindelsen oversiktlig laget av reaksjonen av thioformamide med kloracetaldehyd.

NH2-C (H) = S + Cl-CH2-CHO 'C3H3NS
Thioformamide kloracetaldehyd Thiazole

Syntese av substituerte tiazoler

Substituent-sidekjeder kan tilsettes under ringdannelse ved modifikasjoner av den ovennevnte reaksjon, eller ved forskjellige reaksjoner. Noen av disse synteser er navngitt reaksjoner, på grunn av deres vesentlig betydning eller historicity. En slik er Cook-Heilbron syntese (av 5-substituerte tiazoler).

Tiazoler som innehar substituenter i de to og fire stillinger av ringen kan fremstilles ved Hantzsch syntesen. Ved å bruke tioacetamid istedenfor thioformamide, og klor stedet for kloracetaldehyd, er 2,4-dimetyltiazol oppnådd:

NH2-C (CH3) = S + Cl-CH2-C (CH3) = O 'C3 (CH3) 2HNS
Tioacetamid klor 2,4-dimetyltiazol

Andre viktige derivater av tiazolforbindelsen er benzotiazoler.

Sikkerhet og Materialdata Sikkerhets Sheets

Thiazole er oppført som CAS-288-47-1. Respirasjon, øyekontakt, svelging og brannvern må tas i betraktning når produksjon eller håndtering tiazolforbindelsen.